E' stato il presidente più vincente e più longevo della storia rossonera. Ha investito complessivamente circa 900 milioni di euro, per una media di 28 a stagione da quando, il 20 febbraio 1986, Silvio Berlusconi diventa ufficialmente proprietario del Milan. Inizia una nuova era del calcio. All'inizio della sua prima stagione completa ('86/'87) mette in scena una presentazione hollywoodiana con gli elicotteri che portano i giocatori all'Arena di Milano. Decide di tenersi Liedholm, retaggio della gestione precedente, e compra Giovanni Galli, Donadoni, Dario Bonetti, Massaro e Galderisi. La stagione non va come previsto. Berlusconi esonera l'allenatore svedese e affida la panchina a Capello che porterà i rossoneri in Coppa Uefa dopo lo spareggio vinto contro la Sampdoria.

Tutto cambia nella stagione successiva. Il Presidente rimane colpito dal gioco del Parma e decide di puntare sul suo allenatore, un quasi sconosciuto Arrigo Sacchi. Sarà la svolta. Scudetto al primo colpo con gli arrivi di Ancelotti, Colombo, Bianchi, Mussi, Costacurta, Bortolazzi e, soprattutto, i due olandesi Gullit e Van Basten, con il secondo che raramente vede il campo per i problemi alla caviglia che iniziano a tormentarlo. L'anno dopo, con Rijkaard, il Milan sale sul tetto d'Europa (con il fantastico 4-0 allo Steaua Bucarest dopo uno straordinario 5-0 al Real Madrid nel ritorno della semifinale) e del mondo (1-0 firmato Evani nell'Intercontinentale con l'Atletico Medellin). A fine anno arriva anche la Supercoppa italiana con un 3-1 in finale alla Sampdoria. Nella stagione 1989/90 i rossoneri si confermano in Coppa dei Campioni, con un successo per 1-0 in finale al Benfica targato Rijkaard e si aggiudicano la Supercoppa Europea superando il Barcellona. Successi ancora nella Supercoppa Europea (contro la Sampdoria) e nella Coppa Intercontinentale (contro l'Olimpia Asunción) anche nel 1990/91. 

Resosi conto che il gruppo è stanco dei metodi ossessivi di Sacchi, Berlusconi affida il Milan a Fabio Capello, dopo 4 anni passati a studiare da manager nella polisportiva del gruppo. Il nuovo allenatore, più gestore che tattico, decide di non snaturare la struttura della squadra ma di lasciare più libertà ai giocatori. Nasce il Milan degli 'Invincibili' che domina il campionato di Serie A, che si aggiudica senza alcuna sconfitta e con 74 gol segnati. La stagione dopo, '92/'93, il bis scudetto con il record di partite senza sconfitte, ben 58. Il tris è datato 1994, anno storico che porta una nuova Champions League con l'incredibile 4-0 di Atene sul Barcellona guidato da Cruijff in panchina e Romario in campo. Dopo una pausa nel 1995, Capello diventa campione d'Italia per la quarta volta in cinque anni nel 1996. La Società decide di cambiare e inizia un periodo di vacche magre con Tabarez e i Sacchi e Capello bis. Nel '99 il Milan torna sul tetto nazionale con l'inaspettato scudetto dell'era Zaccheroni.

Dal '02/'03 inizia l'era Ancelotti che sarà una delle più prolifiche e ricche di soddisfazioni della presidenza Berlusconi. Con campioni come Maldini, Nesta, Pirlo, Seedorf, Rivaldo, Shevchenko, Inzaghi e, dall'anno dopo, Kakà, il Milan vince due Champions League, uno scudetto, una Coppa Italia, due Supercoppe Europee, un Mondiale per club e una Supercoppa italiana. Arriverà un ultimo scudetto, nel 2011, con Allegri in panchina e Ibrahimovic in attacco. Sarà l'ultima grande soddisfazione dell'era Berlusconi, con il Presidente che matura l'intenzione di cedere la società a un gruppo che possa rilanciarla. Nel 2016 arriva anche l'ultimo trofeo, con Montella in panchina: la Supercoppa italiana con il Milan che batte 4-3 ai rigori la Juventus di Allegri. Dopo lunghe trattative, nell'aprile 2017 c'è il closing che segna la fine dell'età d'oro del Milan sotto Silvio Berlusconi e il passaggio a una cordata cinese guidata da Yonghong Li. Finisce così un ciclo straordinario con questo bilancio: 8 scudetti, una Coppa Italia, 7 Supercoppe italiane, 5 Champions League, 2 Coppe Intercontinentali, un Mondiale per club FIFA e 5 Supercoppe Europee. A cui si devono aggiungere i trofei individuali come i Palloni d'Oro conquistati da Gullit, Van Basten (3 volte), Weah, Shevchenko e Kakà.

Ma visto che, insieme al fido Galliani, senza calcio non riesce proprio a stare, nel 2018 decide di comprare il Monza, all'epoca in Serie C. La salita nella massima Serie arriva nel 2022. Dopo un inizio balbettante, arriva l'ennesima intuizione con la panchina affidata al debuttante Palladino, allenatore della Primavera, che con un gioco brillante ed efficace riesce a piazzare stabilmente i brianzoli a metà classifica in Serie A. L'ultimo guizzo di un uomo che ha cambiato il calcio.