Il primo scudetto della sua carriera lo conquistò con il Milan di Silvio Berlusconi, che lo scelse come allenatore portandolo da Cagliari a Milano. Per Max Allegri furono quattro stagioni (tre e mezza), con il tricolore raggiunto appunto in quella d'esordio (interrompendo il dominio dell'Inter): un'avventura che durò sino alla separazione, arrivata con l'esonero nel gennaio 2014. Un rapporto non incrinato da questo epilogo per l'attuale allenatore della Juve che a Sportmediaset ha oggi voluto affidare il suo messaggio di cordoglio per la scomparsa del Presidente: "Il mio primo ricordo del Presidente Berlusconi - ha scritto Allegri - è quello di quando lo incontrai la prima volta a Milanello: in quell'occasione durante la nostra chiacchierata mi colpì molto quando mi disse quanti progetti e idee avesse in testa e come per realizzarli tutti avrebbe dovuto arrivare a vivere almeno a 120 anni!"