Numerosi i flirt di Ronaldo durante il periodo allo United: se sotto la guida di Sir Alex Ferguson conquista i primi trofei della sua carriera, sotto le coperte il portoghese si diverte prima con la modella Isabel Figueir e l'attrice Daniele Aguiar e successivamente flirta anche con Nuria Bermudez (accostata più volte anche a David Beckham), Merche Romero, Diana Chaves e Soraia Chaves.

Durante la stagione 2007/2008, conclusa con la prima Champions League della sua straordinaria carriera, il fuoriclasse ha una relazione con Luciana Abreu, passa una notte con Gemma Atkinson viene pizzicato in compagnia dell'attrice indiana Bipasha Basu e si avvicina a Karina Bacchi - con la quale avrà un ritorno di fiamma anche negli anni a venire.

Una volta laureatosi campione d'Europa, Ronaldo incontra una serie di bellezze niente male, tra cui la portoghese Carolina Patrocinio, la modella Imogen Thomas, la top-model Niki Ghazian e anche la tennista russa Maria Sharapova. Nello stesso periodo inizia una relazione con Nereida Gallardo, che dopo la rottura con CR7 farà notizia per le sue dichiarazioni: "A letto si crede Dio ma si addormenta dopo la prima volta", mentre lui si consolerà con Raffaella Fico e secondo alcune voci di gossip con Paris Hilton.

Nel 2010, dopo il suo passaggio dallo United al Real Madrid, si parla di un flirt con Kim Kardashian. In Spagna Cristiano Ronaldo inizia una storia con Irina Shayk, che tra alti e bassi dura ben quattro anni. La fedeltà, però, non sembra il pezzo forte del portoghese, che nel frattempo colleziona una serie di scappatelle che coinvolgono anche Andressa Urach, Rita Pereira e Nicole Minetti. Le voci e gli scatti più recenti vedono il cinque volte pallone d'oro al fianco di Cassandre Davis, Nataly Rincon, Paula Suarez e le italiane Elisa De Panicis e Cristina Buccino. A incantare definitivamente Ronaldo ci ha pensato Georgina Rodriguez, con la quale la stella portoghese è diventato papà di Alana Martina nel 2017.