Silvio Berlusconi è stato il presidente più longevo della storia del Milan, in carica per 20 anni. Nei 31 anni in rossonero (20 da presidente e 11 di vicepresidenza vicaria di Adriano Galliani), il Cavaliere ha vinto ben 29 trofei, una storia cominciata col primo scudetto della stagione 1987-88 e conclusasi con la Supercoppa Italiana del 2016: 8 Scudetti (1987-1988, 1991-1992, 1992-1993, 1993-1994, 1995-1996, 1998-1999, 2003-2004, 2010-2011), 1 Coppa Italia (2002-2003), 7 Supercoppa italiana (1988, 1992, 1993, 1994, 2004, 2011, 2016), 5 Champions League (1988-1989, 1989-1990, 1993-1994, 2002-2003, 2006-2007), 5 Supercoppa Uefa (1989, 1990, 1994, 2003, 2007), 2 Coppa Intercontinentale (1989, 1990), 1 Coppa del Mondo per club (2007).