Paolo Maldini racconta così i primi nove mesi da dirigente del Milan: "Leonardo ha un ruolo a 360°, più di un direttore sportivo, e mi ha chiesto di accompagnarlo in questa avventura, io sono direttore strategico che può voler dire tutto o niente: una sfida piena di sentimenti, la chiusura di un cerchio". Il futuro di Gattuso passa quindi anche dalle valutazioni dell'ex capitano: "Devo essere freddo nel valutarlo, abbiamo ruoli diversi e non siamo più compagni di squadra. Possono esserci vedute differenti ma il nostro rapporto aiuta a superare i momenti di difficoltà".

Nell'intervista a Dazn, Maldini ha parlato dei suoi obiettivi: "Voglio un Milan che torni protagonista, con uno stadio di proprietà - magari assieme all'Inter - ma di altissimo livello, un progetto a lunga scadenza. Magari ci vorrà un po' di tempo".

Tornando alla carriera da calciatore, l'ex capitano milanista ricorda: "Prima della finale a Manchester contro la Juve ho dovuto fingere tranquillità davanti alla squadra, molti compagni non erano mai arrivati in una finale di Champions League. Tutti mi chiedevano come facessi a essere così tranquillo, rispondevo 'è l'abitudine!" e invece dentro avevo il fuoco, si stupivano che dormissi ma avevo preso una pastiglia per dormire (ride, ndr)... piccole bugie per dare sicurezza al gruppo".