In principio c'è Ruud Gullit: l'olandese vince in ogni angolo del mondo (3 scudetti, 2 Supercoppe italiane, 2 Coppe dei Campioni, 2 Supercoppe europee, 2 Coppe intercontinentali), collezionando dal 1987 al 1993 la bellezza di 171 presenze (e 56 gol), prima di trasferirsi alla Sampdoria e vincere una Coppa Italia. Un anno in blucerchiato per tornare, nell'estate 1994, in rossonero e fare in tempo a conquistare un'altra Supercoppa Italiana proprio contro i blucerchiati. Ma è in rotta con l'ambiente e dice addio (risoluzione del contratto) dopo 14 presenze e 4 gol. E dove va? Ancora alla Samp.

Dopo l'olandese, c'è Roberto Donadoni. Lui è il primo acquisto di Berlusconi (10 miliardi di lire all'Atalanta) e in 10 stagioni colleziona 361 presenze (23 gol). Si trasferisce negli Stati Uniti e indossa per tre anni la maglia dei New York Metrostars. Chiamato da Adriano Galliani, Donadoni torna nel 1997, ma vive due stagioni da rincalzo e vince anche lo scudetto con Alberto Zaccheroni: insieme a tanti altri successi, per lui è il sesto tricolore con tre tecnici diversi.

Meno famoso il caso di Marco Simone, a Milanello dal 1989 al 1997. Gioca 245 partite (74 gol), per poi volare a Parigi. Al Psg conquista una Coppa di Francia e una Coppa di Lega e viene eletto "miglior giocatore straniero" nel 1998. Si trasferisce al Monaco e nel 2001 torna al Milan, ma va male: 9 presenze e 0 gol in campionato.

Leonardo arriva dal Psg nel 1997. Il brasiliano è uno dei simboli dello scudetto di Zaccheroni, nel 1998-999. Nel 2001 torna in patria, per fare il percorso inverso nell'ottobre 2002. Rimane fino al marzo 2003, ma la sua seconda avventura non lascia un'impronta indelebile.

Arriviamo ad Andryi Shevchenko che dal 1999 al 2006 totalizza 296 presenze (173 reti). Vive stagioni di trionfi con Carletto Ancelotti in panchina: vince un campionato, una Coppa Italia, una Supercoppa Italiana, una Champions League, una Supercoppa Europea e il Pallone d'Oro. Nell'estate 2006 va al Chelsea dell'amico Roman Abramovich. Non esplode e torna dopo due anni. Non è più come prima: solo 26 presenze (18 in campionato) e due gol.

Ecco Kakà. Sei stagioni dal 2003 al 2009 con tanti trionfi, Pallone d'Oro compreso: 270 partite e 95 reti. Viene ceduto al Real Madrid, ma in Spagna in 4 anni non va benissimo. Per non perdere i Mondiali del 2014 a casa sua, in Brasile, decide di rivestire la maglia rossonera. Fa sicuramente meglio degli altri, ma non è più il suo Milan. A fine stagione lascia con 37 gare e 9 gol per trasferirsi negli States e indossare la casacca degli Orlando City.

Nella lista c'è anche Mario Balotelli. Dal gennaio 2013 al giugno 2014 gioca 44 partite e segna 30 gol, poi l'addio per il Liverpool. Dopo un solo anno in Premier, nell'estate 2015 torna in prestito. Morale: sempre fermo per una brutta pubalgia, totalizza 23 gare e soltanto 3 gol.

Infine, Kevin Prince Boateng. Dal 2010 all'agosto 2013 è uno dei protagonisti, anche con i suoi modi di fare. Come quella imitazione di Michael Jackson nella festa scudetto del 2011. Lascia e va in Germania, allo Schalke. Torna a Milanello per sei mesi, dal gennaio al giugno 2016. I numeri non sono dalla sua parte: 14 presenze e una sola rete.

Stesso discorso per gli allenatori. E qui davvero i due nomi sono i più importanti della storia recente del Milan:
Arrigo Sacchi e Fabio Capello. Il primo guida il Milan degli olandesi e torna nel 1996-97 al posto di Oscar Tabarez, ma chiude in 11° posizione. Capello dà continuità ai successi del suo predecessore, ma quando si rivede nel 1997-98 chiude al 10° posto. A conferma che, in casa Milan, la seconda avventura non è come la prima.