Primo Friday night dell'anno, serata di gala al Meazza dove sono di scena Milan e Roma. Da un lato i rossoneri, reduci dalla dolorosa rimonta subita al San Paolo, dall'altro i giallorossi che devono smaltire le scorie di un ambiente arrabbiato per la cessione di Strootman al Marsiglia: Gattuso ritrova Calhanoglu, Di Francesco passa al 4-2-3-1 e lancia NZonzi dal primo minuto.
 
Rino Gattuso è stato molto chiaro: “Mentalmente non siamo da prime quattro”, ha detto il tecnico del Milan. Viene spontaneo pensare che allora, almeno tecnicamente, i rossoneri siano all'altezza della zona-Champions: niente di meglio che l'esordio casalingo contro la Roma per dimostrarlo. Al Meazza questa sera andrà in scena la sfida numero 167 fra le due formazioni, con il Milan nettamente favorito nel bilancio dei precedenti con 45 successi, 19 pareggi e 19 successi della Roma. I rossoneri però non battono i rivali dal 9 maggio 2015, 2-1 con reti di Van Ginkel e Destro. Dopo sono arrivate soltanto sconfitte, 1-3 nel 2015-2016, 1-4 nel 2016-2017, 0-2 nel 2017-2018. La gara di questa sera vedrà di fronte due attacchi che trovano con regolarità la vita del gol - due gol in un match per i padroni di casa e quattro in due per gli ospiti - ma che in difesa soffrono e non poco. Sono infatti tre le reti incassate da Donnarumma e compagni, così come quelle subite da Olsen nelle prime due gare.