Il giornale di Via Solferino riporta i pensieri e alcune esternazioni private fatte da Berlusconi sull'attuale Milan. Un Berlusconi che comunque vuole evitare di rilasciare dichiarazioni pubbliche sul club soprattutto per non mancare di rispetto alla nuova proprietà cinese. Il suo legame e il suo affetto per il rossonero restano praticamente indissolubili e i pensieri che fa sul Milan non sembrano essere positivi stando al resoconto del Corriere. A partire dal giudizio sul tecnico Montella: "Spiegatemi come possono finire spesso in panchina Suso e Bonaventura, che sono poi i due calciatori tecnicamente più dotati" avrebbe confidato l'ex presidente ricordando anche che di fronte ai suoi consigli l'attuale tecnico rispondeva: "Sì presidente, ma la formazione la faccio io". 

Oltre al tecnico, qualche perplessità la lascia il mercato dispendioso fatto in estate: "Non si era mai visto in una squadra il cambio di undici giocatori. Con tutti quei soldi, non si poteva acquistare un top player?". E non è migliore l'opinione sulla scelta del capitano: "È stata data la fascia da capitano a un calciatore che è stato per anni la bandiera della Juventus" sostiene Berlusconi che pure apprezza l'uomo e il calciatore e che, a suo tempo, scelse Montolivo come erede della fascia indossata, in momenti storici ben più gloriosi, da Baresi e Maldini, uomini-simbolo e bandiere rossonere.