All'Olimpico di Torino, è il Cagliari a far festa: i sardi, in vantaggio nel recupero del primo tempo con Joao Pedro, si fanno rimontare dal Palermo, che pareggia al 66' con LaGumina. L'1-1 regge fino ai rigori, dove Jajalo calcia fuori e Aleesami si fa ipnotizzare da Cragno, mentre gli uomini di Rastelli non sbagliano. Ai sedicesimi, sarà sfida al Pordenone. Clamoroso quanto accaduto a Benevento: Cerri manda in paradiso il Perugia con una tripletta che stende al Vigorito i campani, in 10 per l'espulsione di Cataldi. Emmanuello completa il 4-0 finale che regala al Perugia la sfida all'Udinese, che supera non senza fatica il Frosinone per 3-2 alla Dacia Arena. Decidono le reti di Thereau, Lasagna e Jankto; di Gori e Crivello le reti dei ciociari. Sorpresa anche al Dall'Ara, dove il Bologna, in inferiorità numerica dopo 5', subisce tre reti dal Cittadella nel primo tempo: a segno Kouame, Pasa e Litteri. I veneti affronteranno la Spal, capace di superare il sorprendente Renate, giustiziere dell'Empoli, grazie al gol al 28' di Vicari. 

Bene, invece, il Pescara di Zeman, che espugna il Rigamonti battendo 3-1 il Brescia. Il boemo, però, non potrà affrontare la sua ex squadra, il Foggia: a Marassi, vince la Sampdoria 3-0 grazie ai gol di Barreto, Caprari e Kownacki. Doppio successo per Chievo e Crotone, che battono 2-1 rispettivamente Ascoli e Piacenza. I gialloblù, ai sedicesimi, potrebbero disputare il derby con il Verona, che ospiterà l'Avellino, mentre Juric potrebbe ritrovare il Genoa, se i rossoblù dovessero eliminare il Cesena a Marassi. Nessun problema al Mapei Stadium, dove grazie a Missiroli e Berardi il Sassuolo batte lo Spezia per 2-0 e vola ai sedicesimi, dove affronterà il Bari. Al San Nicola, i pugliesi battono la Cremonese 2-1: decidono le reti di Salzano e Nene, che ribaltano il vantaggio iniziale di Brighenti. Doppia beffa, invece, per Lecce e Salernitana, entrambe in vantaggio per 2-0 e rimontate, rispettivamente, da Pordenone, che vince 3-2, e Carpi, che batte i campani ai rigori dopo il 3-3 dei tempi supplementari e si guadagna la sfida al Torino.