Eliminare il Real Madrid dalla Champions League: oggi sembra un'impresa difficilissima, ma la Roma, in passato, lo ha già fatto. Era il 2008 e giallorossi e merengues si incontravano per la prima volta nella fase ad eliminazione diretta della Champions, dopo tre doppi precedenti nei gironi. Era la Roma di Luciano Spalletti, del 4-2-3-1 con Totti falso nueve. Il Real, diretto da Bernd Schuster, schierava Raul, Robben, Van Nistelrooy e teneva in panchina un certo Gonzalo Higuain.
Quella del 2008 resta un'impresa da ricordare nella storia recente della Roma. Perché i giallorossi si imposero sia nella gara d'andata giocata il 19 febbraio (quindi, in pratica, esattamente 8 anni fa) all'Olimpico, sia al Bernabeu. A Roma finì 2-1 con il gol in avvio di Raul e la rimonta siglata da David Pizarro e Amantino Mancini. Al ritorno, a Madrid, il memorabile successo con i gol di Taddei, il pareggio di Raul e la rete della gloria siglata da Mirko Vucinic al 90'. Il Real, futuro campione di Spagna e guidato in difesa da Fabio Cannavaro, fu costretto a inchinarsi, mentre il percorso dei giallorossi fu interrotto dallo United ai quarti.
In totale i precedenti tra Roma e Real Madrid sono 8, tutti in Champions. La prima volta le due squadre si affrontarono l'11 settembre 2001, poche ore dopo gli attentati di New York. I giallorossi erano al loro debutto in Champions 17 anni dopo la sconfitta nella finale di Coppa dei Campioni contro il Liverpool. Si giocò in un clima surreale, vinse il Real 2-1 e il giorno successivo la Uefa sospese gli incontri. Al ritorno, al Bernabeu, la Roma strappò un pari per 1-1.
Gli altri incroci nel 2002 e nel 2004, sempre nei gironi di Champions. Nel settembre 2002 la Roma di Capello fu schiacciata 0-3 all'Olimpico dai gol di Ronaldo e Figo. La rivincita il mese successivo al Bernabeu, con Totti protagonista dello storico 0-1 che piegò il Real di Zidane, allenato da Del Bosque. Nel 2004 la Roma di Del Neri fu schiacciata sia all'andata che al ritorno. 4-2 al Bernabeu firmato Raul, Figo e Roberto Carlos, con De Rossi e Cassano a rendere meno pesante il passivo. 0-3 all'Olimpico con i gol di Ronaldo (il fenomeno) e Figo. Zidane, quindi, con la maglia del Real Madrid, ha sfidato in 4 occasioni la Roma, vincendo 3 volte.
11-09-2001 Roma-Real Madrid 1-2
24-10-2001 Real Madrid-Roma 1-1
17-09-2002 Roma-Real Madrid 0-3
30-10-2002 Real Madrid-Roma 0-1
28-09-2004 Real Madrid-Roma 4-2
08-12-2004 Roma-Real Madrid 0-3
19-02-2008 Roma-Real Madrid 2-1
05-03-2008 Real Madrid-Roma 1-2
