Antonio Conte è solo l'ultimo esponente del calcio italiano a varcare la soglia di Stamford Bridge. L'attuale ct della nazionale sarà il quinto allenatore azzurro a guidare il Chelsea. Illustri i suoi predecessori: il primo fu Gianluca Vialli (dal '98 al 2000). Poi Claudio Ranieri, Carlo Ancelotti e Roberto Di Matteo, vincitore della Champions League. Tanti anche i giocatori che hanno vestito la maglia Blues: Ambrosetti, Di Matteo, Casiraghi, Vialli, Zola, Cudicini, Panucci, Dalla Bona, Marco Ambrosio, Borini e Marco Amelia (attuale terzo portiere, non ha ancora debuttato).
GIANLUCA VIALLI
Arrivato al Chelsea nel 1996 come giocatore, nel 1998 diventa allenatore-giocatore dopo le dimissioni di Gullit. Dopo aver vinto la Coppa d'Inghilterra da giocatore, durante la sua avventura da player-manager Vialli vince nel '97-'98 la Coppa di Lega e la Coppa delle Coppe. Lo strepitoso 1998 si conclude con la vittoria della Supercoppa Europea. I successi continuarono anche nelle stagioni seguenti: Nel 2000 salutò dopo aver vinto la Coppa d'Inghiterra e il Charity Shield.
CLAUDIO RANIERI
Ranieri ha guidato il Chelsea dal 2000 al 2004, conducendo il club nella transizione verso l'era Abramovich. A lui, tra gli altri meriti, quello di convincere il club ad acquistare Frank Lampard, che diventerà poi una leggenda del club. L'anno migliore è il 2003-2004: arriva secondo in Premier League e arriva in semifinale di Champions. Dopo di lui, José Mourinho.
CARLO ANCELOTTI
Ancelotti ha allenato il Chelsea dal 2009 al 2011. Alla sua prima panchina ufficiale conquista il Community Shield. Alla sua prima stagione alla guida del Chelsea vince la Premier League, successo bissato dalla conquista della FA Cup: un double strepitoso. Nel maggio del 2011, dopo il secondo posto in campionato e l'eliminazione dei quarti in Champions, viene sollevato dall'incarico.
ROBERTO DI MATTEO
Già giocatore dal 1996 al 2002 (quando conquistò tutti i trofei dell'era Vialli), Di Matteo nel 2011 diventa l'assistente di Villas-Boas al Chelsea. Nel marzo 2012, dopo l'esonero del portoghese, diventa l'allenatore in prima. La magia si compie: Di Matteo guida il Chelsea alla conquista della FA Cup ma soprattutto della Champions League, la prima della storia dei Blues. Viene poi esonerato a novembre.
