Nato a Trieste nel 1932, Cesare Maldini aveva debuttato a 21 anni con la maglia della Triestina, passando al Milan nel 1954. E' stato il primo italiano a sollevare la Coppa dei Campioni: era il maggio '63, a Londra, e i rossoneri avevano battuto 2-1 il Benfica di Eusebio.

Cesare Maldini è stato una bandiera del Milan e ct della Nazionale. Arrivato in rossonero nel 1954, dopo aver debuttato con la maglia della Triestina, ha vinto la prima storica Coppa dei Campioni, sollevata a Wembley dopo aver battuto il Benfica (2-1). Col Milan ha giocato per 12 stagioni, collezionando 412 presenze (3 gol). Ha chiuso la carriera al Torino, nella stagione 1966-67. Maldini ha totalizzato 14 presenze in Nazionale, disputando l'infelice Mondiale in Cile, nel 1962.

Ha iniziato la carriera da allenatore al Milan, come vice di Nereo Rocco. In seguito ha allenato Foggia e Ternana, nel 1978 è passato al Parma, conquistando la promozione in serie B. Nel 1980 Maldini è entrato nel giro azzurro. Prima come vice Bearzot per 6 anni e dal 1986 come tecnico dell'Under 21 con la quale ha vinto 3 Europei di categoria. Nel 1996, finalmente, la promozione nella Nazionale maggiore al posto di Arrigo Sacchi, guidando l'Italia fino ai quarti di finale nella rassegna iridata in Francia, perdendo soltanto ai rigori contro i padroni di casa e futuri campioni del mondo.

Subito dopo è tornato al Milan in qualità di coordinatore degli osservatori e di nuovo in panchina, da direttore tecnico, al fianco di Mauro Tassotti. Il duo sostituisce Zaccheroni dal marzo al giugno 2001. E' tornato a guidare una Nazionale, quella del Paraguay, guidandolo fino agli ottavi di Giappone e Corea 2002, eliminato dalla Germania. Negli ultimi anni Maldini ha anche lavorato come opinionista televisivo.