Finisce agli ottavi il cammino delle milanesi al Viareggio. Il Milan è stato sconfitto 1-0 dal Torino, in rete con Taraschi. Fuori, sia pure ai rigori, è andata anche l'Inter, battuta dal dischetto 5-3 dall'Atalanta dopo aver chiuso 0-0 i tempi regolamentari. Penalty fatali anche alla Roma contro l'Empoli. Tra le altre clamorosa eliminazione del Genoa, battuto 2-1 dalla Rapp. di Serie D. Va avanti la Juve: 3-1 al Cesena con tris di Immobile.
Tra le grandi strappa il biglietto per i quarti di finale anche la Fiorentina, che ha battuto 7-6 ai calci di rigore il Club Nacional dopo aver chiuso la gara sul 2-2. La sorpresa di giornata arriva però dal Sassuolo, che fa fuori il Napoli sempre dopo i tiri dal dischetto: 5-4 il finale (1-1). Il Palermo ha vinto 5-4 contro la Reggina dopo aver chiuso sull'1-1 i tempi regolamentari, mentre nell'ultimo match anche la Roma ha salutato il torneo uscendo sconfitta ai rigori 3-1 dall'Empoli.
9 febbraio 2010